江戶末期的安政5年（1858年），當時的箱館奉行組頭栗本瀨兵衛從佐渡取來赤松的種子，長大成為赤松街道照片中的樹苗被種植在五稜郭周邊。
之後，為了紀念明治天皇於明治9年（1876年）巡幸七重勸業課試驗場，相當數量的樹苗被移植到沿著札幌本道（國道5號線）的地方。
這就是赤松林蔭道的開始。
在昭和61年（1986年）被選為「日本百選道路」，在平成2年（1990年）的道路日暱稱徵集中被命名為「赤松街道」。
在平成8年（1996年），它作為歷史上重要的幹線道路被利用，同時也被選定為「歷史國道」，顯示其具有歷史和文化價值的道路。
赤松街道是從函館市桔梗町到七飯町字峠下為止的14.3公里，但是，由於在進行像現在這樣的保護之前的開發，數量已經變少，保存的樹木數量多且最美麗的是七飯町的大中山到鳴川町為止約2公里的區間。
從初夏到秋季最為美麗，那個時期道路會變成綠色隧道，但是，為了驅除害蟲而進行「こもまき」的赤松林蔭道也很有風情