江戸末期の安政5年（1858年）に当時の箱館奉行組頭、栗本瀬兵衛が佐渡から赤松の種子を取り寄せ大き赤松街道の写真くなった苗は五稜郭周辺に植樹されました。
その後、明治9年（1876年）に明治天皇が七重勧業課試験場に行幸されたのを記念して相当数が札幌本道（国道5号線）沿いに移植されました。
これが赤松並木の始まりです。
昭和61年（1986年）に「日本の道百選」に選ばれ、平成2年（1990年）には道の日の愛称募集で「赤松街道」と名付けられています。
平成8年（1996年）には、歴史上重要な幹線道路として利用され、歴史的・文化的価値を持つ道路であることを示す「歴史国道」にも併せて選定されました。
赤松街道は函館市桔梗町～七飯町字峠下までの14.3キロメートルですが、現在のような保護が行われる前の開発により数が少なくなっており、保存されている樹木数が多く最も美しいのは七飯町の大中山から鳴川町までの約2キロメートルの区間となっています。
初夏から秋にかけてが一番美しく、その時期は道路が緑のトンネルとなりますが、害虫駆除のため「こもまき」が行われた赤松並木も風情があり、すばらしい景観が形成されます。　赤松は本来、青森県が天然分布の北限とされていますが、北海道の厳しい自然条件下で成育が難しいとされながらも、中には樹齢130年余に達しているものもあります。
その北海道開拓を物語る歴史的な松並木も年数が経過して老齢化がすすみ、排気ガスの影響や倒木・枯損が激しいことから、赤松並木を母樹とした後継樹の育成・補植をおこなっており、保護育成が進められています。