에도시대 말기 안세이 5년(1858년)에 당시 하코다테 봉행관 조장 쿠리모토 세베에가 사도에서 아카마츠의 씨앗을 들여와 아카마츠 가도의 사진처럼 커진 묘목은 고료카쿠 주변에 심어졌다.
그 후 메이지 9년(1876년)에 메이지 천황이 나나미에 권업과 시험장에 행차한 것을 기념하여 상당수가 삿포로 본도(국도 5호선)를 따라 이식되었다.
이것이 붉은 소나무 가로수의 시작이다.
1986년에 '일본의 길 백선'에 선정되었고, 1990년에는 길의 날 애칭 공모를 통해 '아카마츠 가도'라는 이름이 붙여졌다.
1996년에는 역사적으로 중요한 간선도로로 이용되어 역사적, 문화적 가치를 지닌 도로임을 나타내는 '역사국도'로도 선정되었다.
아카마츠 가도는 하코다테시 기쿄초~나나에초 아자토게시타까지 14.3km이지만, 현재와 같은 보호가 이루어지기 전의 개발로 인해 나무의 수가 적어 보존된 나무가 많고 가장 아름다운 곳은 나나에초의 오나카야마에서 나루카와초까지 약 2km의 구간이다.
초여름부터 가을까지가 가장 아름답고 그 시기는 도로가 녹색 터널이 되는데, 해충 방제를 위해 '코모마키'를 한 적송 가로수길도 운치가 있어 멋진 경관을 형성한다.　적송은 본래 아오모리현이 천연 분포의 북방한계로 알려져 있지만, 홋카이도의 혹독한 자연 조건에서 성장이 어렵다고 알려져 있지만, 그중에는 수령이 130여 년이 넘은 것도 있다.
홋카이도 개척의 역사를 보여주는 역사적인 소나무 가로수길도 세월이 지나면서 노령화가 진행되어 배기가스의 영향과 고사・고사가 심해져 적송을 모수로 한 후계목의 육성・보식(보식)을 실시하여 보호 육성을 진행하고 있다.